Guía Docente 2021-22
QUÍMICA ORGÁNICA

DATOS BÁSICOS DE LA GUÍA DOCENTE:

Materia: QUÍMICA ORGÁNICA
Identificador: 31643
Titulación: GRADUADO EN FARMACIA. PLAN 2013 (BOE 15/07/2013)
Módulo: QUÍMICA
Tipo: MATERIA BASICA
Curso: 1 Periodo lectivo: Segundo Cuatrimestre
Créditos: 9 Horas totales: 225
Actividades Presenciales: 104 Trabajo Autónomo: 121
Idioma Principal: Castellano Idioma Secundario: Inglés
Profesor: Correo electrónico:

PRESENTACIÓN:

La titulación de Farmacia tiene como objetivo la formación de profesionales expertos en el medicamento y en su impacto en la salud. La práctica totalidad de los fármacos están formados por moléculas orgánicas y por ello es necesario que el futuro farmacéutico conozca a la perfección sus características tanto físicas como químicas. El módulo Química y en concreto, la materia Química Orgánica proporcionarán al estudiante los conocimientos necesarios para relacionar la estructura de una molécula orgánica con las reacciones que ésta puede experimentar, conociendo de este modo los procesos por los que cada reacción tiene lugar y aplicarlos a la síntesis de nuevos compuestos que posean las características deseadas.

COMPETENCIAS PROFESIONALES A DESARROLLAR EN LA MATERIA:

Competencias Generales de la titulación G01 Capacidad de expresar opiniones y proponer argumentos con efectividad a nivel oral y escrito. Emplea eficazmente las destrezas lingüísticas para articular opiniones y formular argumentos eficazmente tanto oralmente como por escrito.
G05 Capacidad de trabajo en equipo, contribuyendo activamente a los objetivos y a la organización de un equipo.
Competencias Específicas de la titulación E03 Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
E04 Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
E05 Conocer las características físico-químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos.
E08 Conocer y comprender la naturaleza y comportamientos de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
Profesiones reguladas P03 Saber aplicar el método científico y adquirir habilidades en el manejo de la legislación, fuentes de información, bibliografía, elaboración de protocolos y demás aspectos que se consideran necesarios para el diseño y evaluación crítica de ensayos preclínicos y clínicos.
Resultados de Aprendizaje R01 Reconocer, nombrar y representar moléculas orgánicas correctamente. Identificar y clasificar los distintos tipos de enlaces intramoleculares e intermoleculares.
R02 Relacionar la estructura de las moléculas orgánicas con diversas propiedades físicas y químicas, clasificándolas atendiendo a los grupos funcionales que contienen y asociándolos con ciertas clases de fármacos. Identificar los distintos tipos de isomería, siendo consciente de la importancia de la isomería en la reactividad de la molécula.
R03 Conocer y comprender los principales mecanismos de reacción y características de las reacciones con compuestos orgánicos y aplicarlos correctamente a diversas reacciones
R04 Sintetizar moléculas orgánicas a partir de otras más sencillas utilizando como máximo una cadena de 4 reacciones orgánicas sencillas.
R05 Utilizar técnicas básicas de laboratorio en química orgánica (síntesis, purificación e identificación y análisis) y redactar el cuaderno de laboratorio con rigurosidad, incluyendo la información necesaria para asegurar la trazabilidad de los procesos llevados a cabo así como una correcta y completa descripción de los resultados experimentales obtenidos en el laboratorio. Reconocer los riesgos derivados del trabajo del laboratorio de química orgánica sabiendo cómo actuar ante posibles accidentes.

REQUISITOS PREVIOS:

Debido a su extensión y a la complejidad de algunos conceptos, esta materia solo se puede superar trabajándola de forma constante. Es por tanto imprescindible que el alumno realice todos los ejercicios propuestos por el profesor, por escrito y con todo detalle ya que es la mejor manera de aprender Química Orgánica. Además, es importante que el alumno se familiarice con la materia objeto de cada clase antes de asistir a la misma. Se recomienda el repaso de lo visto en la clase anterior, previamente a la lectura del temario de la siguiente sesión. Asimismo, es necesario que el estudiante disponga de modelos moleculares en tres dimensiones y que aprenda a trabajar con ellos, con el fin de examinar la estructura de los compuestos en tres dimensiones y trasladarlas correctamente al plano, ya que la representación adecuada de la estructura de un compuesto orgánico es el comienzo de la correcta resolución de cualquier problema relacionado con esta materia. Aunque la asignatura se imparte en español, el alumno ha de poseer conocimientos de inglés básico y científico que le permitan abordar la comprensión y elaboración de textos en este idioma.

PROGRAMACIÓN DE LA MATERIA:

Contenidos de la materia:

1 - NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
2 - ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
    2.1 - Una introducción a la estructura de átomo
    2.2 - El enlace covalente
    2.3 - Estructuras de resonancia
    2.4 - La forma de las moléculas covalentes
    2.5 - Interacciones no enlazantes (dipolo-dipolo, van der Waals y puente de hidrógeno)
3 - REACTIVIDAD QUÍMICA: ÁCIDOS Y BASES
    3.1 - Consideraciones previas
    3.2 - Ácidos y bases de Bronsted-Lowry y Lewis
    3.3 - Acidez y basicidad y la Tabla Periódica
    3.4 - Equilibrios ácido-base
    3.5 - Efecto de los cambios estructurales sobre la acidez y basicidad
4 - TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN QUÍMICA ORGÁNICA
    4.1 - Reactivos y disolventes
    4.2 - Técnicas experimetnales en síntesis orgáncia
       4.2.1 - Reacciones
       4.2.2 - Extracción, lavado, secado y filtración
       4.2.3 - Destilación y sublimación
       4.2.4 - Cromatografía
5 - ALCANOS Y CICLOALCANOS
    5.1 - Estructura y propiedades de los alcanos
    5.2 - Halogenación radicalaria
    5.3 - Estructura y propiedades de los cicloalcanos
6 - ESTEREOQUÍMICA
    6.1 - Enantiomeros, quiralidad y estereocentros
    6.2 - Actividad óptica
    6.3 - Mezclas racémicas
    6.4 - Configuración, representación y nomenclatura de los estereoisómeros
    6.5 - Diastereómeros
    6.6 - Proyecciones de Fischer
    6.7 - Isomería en compuestos cíclicos
    6.8 - Resolución de enantiómeros
7 - REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NÚCLEOFILA Y ELIMINACIÓN
    7.1 - Introducción
    7.2 - Síntesis. Reacciones de sustitución nucleófila en las transformaciones químicas
    7.3 - Generalidades de las reacciones de sustitución
    7.4 - Nucleofilia
    7.5 - Grupos salientes
    7.6 - Reacciones de eliminación
    7.7 - Ampliación
       7.7.1 - Introducción
       7.7.2 - Propiedades y aplicaciones de los haluros de alquilo
       7.7.3 - Síntesis de los haluros de alquilo
8 - ALQUENOS
    8.1 - Introducción
    8.2 - Estabilidad de los alquenos
    8.3 - Síntesis de los alquenos
    8.4 - Reacciones de los alquenos
9 - ALQUINOS
    9.1 - Introducción
    9.2 - Propiedades químicas de los alquinos
    9.3 - Síntesis de alquinos
    9.4 - Reacciones de los alquinos
10 - COMPUESTOS AROMÁTICOS
    10.1 - Introducción
    10.2 - Reacciones de sustitución electrófila aromática
    10.3 - Otras reacciones de los compuestos aromáticos
11 - HETEROCICLOS
    11.1 - Heterociclos en la naturaleza
    11.2 - Derivados nitrogenados
    11.3 - Heterociclos aromáticos. Aromaticidad
    11.4 - Heterociclos no aromáticos
    11.5 - Alcaloides
12 - ALCOHOLES, ÉTERES, ALDEHÍDOS Y CETONAS
    12.1 - Introducción
    12.2 - Propiedades de los alcoholes
    12.3 - Síntesis de alcoholes
    12.4 - Reacciones de los alcoholes
    12.5 - Reacciones de los éteres
    12.6 - El grupo carbonilo
    12.7 - Síntesis de aldehídos y cetonas
    12.8 - Reacciones de aldehídos y cetonas
13 - ÁCIDOS CARBXÍLICOS Y DERIVADOS
    13.1 - Propiedades de los ácidos carboxílicos
    13.2 - Síntesis de los ácidos carboxílicos
    13.3 - Reacciones de los ácidos carboxílicos
    13.4 - Ésteres y amidas
14 - AMINAS
    14.1 - Introducción
    14.2 - Propiedades de las aminas
    14.3 - Síntesis de las aminas
    14.4 - Reacciones de las aminas

La planificación de la asignatura podrá verse modificada por motivos imprevistos (rendimiento del grupo, disponibilidad de recursos, modificaciones en el calendario académico, etc.) y por tanto no deberá considerarse como definitiva y cerrada.


METODOLOGÍAS Y ACTIVIDADES DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE:

Metodologías de enseñanza-aprendizaje a desarrollar:

Sesiones teóricas:

Las sesiones teóricas estarán basadas en el aprendizaje centrado en el alumno. El profesor guiará al alumnos a través de ejercicios y actividades, resolución de casos, refornzando cuando sea necesario y apoyándose en las TIC. A lo largo de las sesiones, la comunicación entre profesor y alumnos estará presente en todo momento; se plantearán múltiples cuestiones a los alumnos, que han de mostrarse participativos y el profesor resolverá todas aquellas dudas que surjan in situ. Se realizarán resúmenes y esquemas de lo expuesto en cada sesión y se orientará hacia el aprendizaje autónomo y el mejor modo de superar las distintas actividades propuestas a lo largo del curso. Se proporcionará al estudiante una colección de fichas con ejercicios, problemas y materiales que  el alumno deberá ir realizando a lo largo del curso como trabajo individual, así como las pautas e indicaciones para ejecutarlos correctamente. Estas fichas serán corregidas por los propios alumnos. La colección completa de fichas se recogerá en un portafolio que los alumnos han de tener siempre en clase para ser revisado y corregido por el profesor. Además, se realizarán actividades mediante videos y cuestionarios online.

Sesiones prácticas:

Con estas sesiones se pretende fomentar la capacidad del alumno en cuanto a la resolución de problemas y toma de decisiones, así como ayudar a comprender y afianzar los principales conceptos relacionados con la parte teórica de la materia. Se realizarán principalmente las siguientes actividades: Resolución de problemas y ejercicios: individualmente o por grupos, los ejercicios seleccionados estarán encaminados a reforzar la teoría y ayudar al alumno a comprender y afianzar los conocimientos teóricos más importantes.

Chem3D y modelos moleculares:

Se trata de dos recursos básicos que el alumno ha de aprender a utilizar y a trabajar con ellos como apoyo y ayuda a la comprensión de los conceptos y resolución de problemas.

Prueba de control:

 Tiene un doble objetivo; por un lado ayuda al profesor a valorar el aprendizaje de cada alumno y la marcha global del grupo. Por otro lado, es una excelente herramienta para el estudiante, que puede autoevaluar su trabajo y corregir posibles errores.

Prácticas de laboratorio:

Se trata de un total de 6 sesiones prácticas  en las que el alumno debe familiarizarse con el trabajo propio de un laboratorio de química orgánica. Las sesiones prácticas se realizarán en idioma inglés, asi como el cuaderno de laboratorio.

Sesiones de tutoría:

Estas sesiones están diseñadas para que el alumno resuelva todas aquellas dudas que le pudieran surgir relacionadas con la asignatura. Se podrán realizar de forma presencial o a través de la plataforma digital. Además el estudiante podrá solicitar en estas sesiones guías de estudio, así como ampliación de bibliografía. También podrán ser útiles a la hora de realizar las actividades y proyectos propuestos, ya que el profesor podrá supervisar la marcha del trabajo y orientarlo.

Volumen de trabajo del alumno:

Modalidad organizativa Métodos de enseñanza Horas estimadas
Actividades Presenciales
Clase magistral 36
Resolución de prácticas, problemas, ejercicios etc. 36
Prácticas de laboratorio 24
Actividades de evaluación 8
Trabajo Autónomo
Estudio individual 52
Portafolios 69
Horas totales: 225

SISTEMA DE EVALUACIÓN:

Obtención de la nota final:

Pruebas escritas: 10 %
Trabajos individuales: 30 %
Prueba final: 35 %
Prácticas de Laboratorio: 25 %
TOTAL 100 %

*Las observaciones específicas sobre el sistema de evaluación serán comunicadas por escrito a los alumnos al inicio de la materia.

BIBLIOGRAFÍA Y DOCUMENTACIÓN:

Bibliografía básica:

Química Orgánica. Estructura y función. K. Peter Vollhardt, Neil. E. Schore. 5ª Ed. Ediciones Omega. 2007.
Química Orgánica. Estructura y reactividad. Seyhan Ege. Editorial Reverté. 2000.
Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. Emilio Quiñoá, Ricardo Riguera. McGraw Hill. 2005.
Heterocycles in Life and Society. An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in Science, Technology, Medicine and Agriculture. Alexander F. Pozharskii, Anatoly T. Soldatenkov, Alan R. Katritzky. John Wiley
Química Heterocíclica. T. L. Gilchrist. 2ª Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. 1995.
Química Orgánica. L. G. Wade. 5ª Ed. Pearson Prentice Hall. 2003.
Técnicas experimentales en síntesis orgánica. M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Editorial síntesis. 2001

Bibliografía recomendada:

Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Una guía de estudio y autoevaluación. Emilio Quiñoá, Ricardo Riguera. McGraw Hill. 2004
Química Orgánica I. Conceptos básicos. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2003.
Química Orgánica II. Hidrocarburos y sus derivados halogenados. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2001
Química Orgánica III. Grupos funcionales y heterociclos. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2005
Heterocyclic Chemistry. J. A. Joule, K. Mills. 4ª Ed. Blakwell Science. 2000
Handbook of reagents for organic synthesis. Vol.1, Reagents, auxiliaries, and catalysts for C-C Bond Formation. Chichester, Wiley, cop. 1999.

Páginas web recomendadas:


* Guía Docente sujeta a modificaciones